余怀，字澹心，又字无怀，号广霞山人，寒铁道人，壶山外史，晚号曼翁，鬘持老人。明神宗万历四十四年（1616）七月十四日，余怀出生于金陵，祖籍莆田（黄石镇水南村），占籍南京。余怀先祖唐校书郎余稿，卜居壶山之麓翠峰，其后祠废，守故居者复立于东埔余，居黄石者析为上中下三余。宋李俊甫《莆阳比事》载：“水南上余，下余，朝议祖奭之后。”余氏累世簪缨不绝，自宋庆历六年（1046），余象擢贾黯榜进士起，到明崇祯十六年（1643），余焱擢杨廷鉴榜进士迄，共二十人登进士第。待传到余怀生父时，尝赴江南为官，携眷随任，后来致仕归隐于金陵清溪之畔。

　　邑人康爵（修其）引《雪鸿堂诗话》云：“苏门余澹心曰：‘余闽人，而生长金陵。生平以未游武夷、未食荔枝为恨。’”可知余怀终生足迹未及里门。清卓尔堪（字子任）编《明末四百家遗民诗》，卓氏在作者介绍条目云：“余怀，字澹心，号曼翁。福建莆田人，江宁籍布衣。读书破万卷，倜傥风流，交多贤豪。隐吴门，徜徉支硎、灵岩。著有《味外轩稿》，年八十余，吟咏不衰。子宾硕（字玄霸，一字鸿客），以诗文淹博称。”乾隆十三年（1748），袁枚（字子才）修《江宁县志》，其卷十九《文苑传》录入此条。可惜到四库馆搜书时，余怀之作被视为禁诗，在《明遗民诗》中被删除。

　　余怀少年颖悟异人，家学既富，书藏万卷，才名亦高。侯方域（字朝宗）撰《曼翁诗序》云：余怀“少而十五岁能诗。”余怀少年气盛，顾盼自雄，每与诸名士操持清议，矫激抗俗，布衣之权，重于将相，有匡世之志，文震南都。余怀与杜濬（字于皇）、白梦鼐（字仲调）齐名，时号“余杜白”，金陵市语转为“鱼肚白”，风流江左。当时名扬吴中的前辈诗人葛一川，在出版自撰文集时，尝慕名向弱冠之年的余怀求序。

　　崇祯十年（1637），余怀年二十二，与“复社四公子”之一如皋昌襄（字辟疆）订交，是时东南无事，举国之彦咸集金陵，适阮大铖（字集之）失职居家，怀与诸名士往往酒酣谩骂，作《南都防乱公揭》、布檄公讨阮大铖，颇有影响。崇祯十三年（1640），怀“入范大司马（范景文）莲花幕中，为平安书记。”其《板桥杂记·序》云：“长坂桥边，一吟一咏，顾盼自雄。所作诗歌，传诵诸姬之口，楚润相看，态娟互引，余亦自诩为平安书记也。”此时之余怀，“名入众耳，迹升清贵”，春风得意。

　　崇祯十五年（1642），郑元勋、李雯等谋重振太仓人张溥主盟之复社（名义上是“复兴古学，将使异日者务为有用。”），在虎丘举行集会，余怀与江宁白梦鼎、白梦鼐、如皋冒襄、无锡唐德龙、黄傅祖、泰州邓汉仪、浙江陆圻、查健佐、武进董文骥、湖广杜濬、桐城方以智等人参加虎丘集会。《艮斋倦稿》卷十二载：尤侗忆及余怀年青时的风流潇洒之情，曾有“溯其汗血之年，志空千里；当尔挥毫之日，名满三都。造门则宾客班荆，入座则公卿倒屐，酒旗歌扇，到处逢迎；艺苑骚坛，同时唱和。”可知余怀处诗坛之重要地位。吴伟业（字骏公，号梅村）对余怀曾以“后生领袖”视之，可见对复社之社事活动，余怀决非无足轻重者。其以明季诸生，尚东汉之气节，挟六朝之才藻，置身阉党迫害之列，几以党锢罹祸。其诗自况：“泪洒齐梁悲故国，魂招屈宋聚他乡。”可知其文采与气节。

　　崇祯十六年（1643），余怀参加朝廷癸未科进士试，此科为明代最后一科，主考官为东阁大学士、礼部右侍郎魏藻德，武英殿大学士、吏部尚书陈演，共取进士四百人，状元杨廷鉴，榜眼宋之绳，探花陈名夏。莆阳举子有余焱（余怀从兄弟）、张岳等十一人擢进士第，惟怀落第，愤郁成疾，避居棲霞山寺。甲申（1644）鼎革，中国式王朝兴替，怀年二十九，绝意功名，足迹不履异代场屋，以山水著述自娱，怡意于花酒邱谷间。其《山阴诗·自序》云：“余以五月一日闻国变，五月五日渡浙江，山阴道上，又以夜卧竹舟空而过之。”余怀自此迹遁海陵之隅，漂泊虞山之下。莆田人林佳玑（字衡者）为余怀《江山集》所撰序云：“今澹心所至，车马溢闾巷，征歌选妓，画舫留连。”姜垓《枫江酒船诗序》：“豪情逸韵，能与人往来，所游领略辄去，不以衣食累诸公，焉往而不得志哉！”可见余怀当时仍然过着放歌纵酒之生活。